Der österreichische Maler und Grafiker Oskar Kokoschka erhielt 1907 von der Wiener Werkstätte den Auftrag, ein Kinderbuch zu gestalten. Er verfasste einen Text, der von der ersten Liebe, der Zeit zwischen Kindheit und Erwachsenwerden und der Sehnsucht nach fremden Ländern handelte – Themen, die ihn selbst zu dieser Zeit beschäftigten. Seine Geschichte illustrierte Kokoschka mit Farb-Lithografien und bezog in seine Gestaltung auch die Schrift mit ein. Die so von ihm erstellte Vorlage entsprach keineswegs der Erwartung der Wiener Werkstätte für ein Kinderbuch. Trotzdem entschloss man sich, das Werk in einer Auflage von 500 Exemplaren zu drucken. Es fand jedoch nur geringen Absatz, sodass 1917 der Kurt Wolff Verlag in Leipzig die restlichen 275 Stück erwarb und in den Handel brachte. 

Die träumenden Knabenenthält einen Prolog und sieben Träume, die farbintensiven Lithografien kennzeichnen den Übergang vom Jugendstil zum Expressionismus. Das Buch gilt als der Beginn des Expressionismus in Wien. Es zählt heute zu den wichtigen illustrierten Werken des 20. Jahrhunderts.